Middlebrooks además ha interpretado papeles recurrentes en 'Scrubs' y la comedia 'Zack y Cody: Todos a bordo'. El actor también ha aparecido en la pequeña pantalla para dar vida a personajes de series muy conocidas como 'Hannah Montana', 'Entourage', 'Verónica Mars', 'Me llamo Earl', 'Urgencias', 'Cougar Town', 'Parks and Recreation' y 'Colgados en Filadelfia'.

En Estados Unidos ha sido famoso por ser la imagen de un anuncio de la marca de cerveza Miller High Life.