Cuando el agente de inversiones millonario James King (Will Ferrell) se ve acusado por fraude y condenado a pasar una temporada a la sombra en la cárcel de San Quintín, el juez le da 30 días para arreglar sus asuntos pendientes. Desesperado, James recurre a Darnell Lewis (Kevin Hart) para que le ayude a prepararse para la vida que le espera entre rejas.