Oliver intentará adentrarse en la mafia, pero sus planes se ven frustrados cuando se encuentra con la joven hija del capo Frank Bertinelli, Helena.

Moira termina en medio de un ataque, mientras Oliver persigue al posible asesino. Una vez más su familia sabe que hay algo extraño en su comportamiento desde que volvió de la isla. De alguna forma, tanto Moria, com Thea le recuerdan a Ollie que debe tratar de reconectarse con aquellos que ama. 

Oliver le informa a Diggle que el atacante de Moira está conectado con la familia mafiosa de Frank Bertinelli, así que Oliver decide contactarlo, para infiltrarse en su vida y localizar al asesino. En el proceso no solo conoce a Frank, pero también conoce a Helena, la hija de Frank, y ambos terminan descubriendo que tienen muchas cosas en común.