Juan comienza el concurso de 'Ahora caigo' eligiendo al número cuatro para su primer duelo. Es Saly y viene de Sevilla. Comienza el duelo y Saly se queda en la pregunta donde tiene que multiplicar el número de esta cadena por los años que ellva en emisión... La dependienta comienza a decir número de dos cifras pero no llega a los 63. Juan consigue sus primeros 1000 euros. 

Otro de sus duelista ha sido Carmelo que viene de Valencia y es delineante. El duelo comienza pero Carmelo no sabe qué española fue declarada por la UNESCO la autora viva más leída en castellano... Corín Tellado es la respuesta que no supo ni Juan ni Carmelo, pero como Juan tenía comodín, se salvó. La mala suerte es que Carmelo sólo tenía un euro en su parquímetro.

Hay un momento cumbre en el concurso cuando Juan y Arturo Valls se deciden a cantar a dúo. Juan hará los bajos y Arturo interpreta la canción 'Stand by me'. ¡No te pierdas este momento digno de ver y de escuchar!

Para finalizar su paso por el concurso, Juan escoge a la número 8 como último duelista. Se llama Sara y viene de Bilbao. Comienza el duelo y Sara no sabe qué objeto está representado en el centro de la bandera de la India... Es una rueda. Tampoco lo supo Juan y por ello perdió su comodín. Sara llevaba 2000 euros en su parquímetro. Juan duda si seguir pero al final se planta y se lleva 12.002 euros para casa.